Pierwszymi osobami, które wzięły na siebie obowiązki zwane dziś zarządzaniem klubem piłkarskim, była para John McKenna i William Barclay, z czego to McKenna wykonywał większość obowiązków administracyjnych, jako ten, który miał wpływ na powstanie Liverpoolu.

McKenna początkowo był sekretarzem, a później stał się szanowanym managerem. Wybrany do komitetu managerskiego Football League w 1902 roku, sześć lat został wice-prezydentem, a w 1910 awansował na stanowisko prezydenta tej organizacji. John sprawował tą pozycję przez kolejne dwie dekady, aż do swojej śmierci. Był również dwukrotnie wybierany na prezesa Liverpool FC.

John McKenna

William Barclay, urodzony w Kilmainham Auxiliary w południowym Dublinie, pracował z założycielem Liverpoolu, Johnem Houldingiem w Evertonie jeszcze zanim the Toffes przenieśli się na drugą stronę Stanley Park po tym, jak nie osiągnęli porozumienia w sprawie wynajmu stadionu. Houlding i Barclay zostali na Anfield, aby założyć nowy klub, a lokalny biznesmen McKenna został poproszony o pomoc.

Było wiadome, że Barclay będzie miał większy wpływ na drużynę. Artykuł w Liverpool Journal opublikowany 17 listopada 1894 roku wskazywał jego atrybuty:

- Barclay to entuzjasta w zarządzaniu drużyną. Jest popularnym organizatorem, sprawiedliwie ocenia zawodników grających w tę cudowną grę i zna każdego w piłkarskim świecie. Niewielu podrózuje tak wiele na mecze, jak on. Jest jednym z największych fanów Pana Johna Houldinga. Odnosił sukcesy jako dyrektor Szkół Fabrycznych i Everton Crescent oraz jest szeroko znany i rozpoznawany. Prawdziwy człowiek zaufania.

McKenna był zawsze jeden krok do przodu i w 1896 roku wykonał śmiały ruch, rekrutując Toma Watsona z Sunderlandu, by odciążyć Barclaya. Ten ruch nie był spowodowany tym, że Barclay nie ma potrzebnych atrybutów, jednak Watson był bardziej doświadczonym managerem, który poprowadził Czarne Koty do trzykrotnego mistrzostwa ligi.

Jednak McKenna i Barclay również odnieśli na swój sposób sukcesy, wygrywając mistrzostwo drugiej ligi w sezonach 1893/94 i 1895/96 – ostatnim sezonie współpracy obu panów.