Kenny Dalglish pozyskał tego skrzydłowego w lipcu 2011 roku z Aston Villi.

Stewart jest klasycznym przykładem skrzydłowego, który potrafi grać zarówno na lewym, jak i na prawym skrzydle.

Zaczynał on w Middlesbrough jako młody chłopiec, lecz debiut w pierwszej drużynie zaliczył 24 kwietnia 2002 roku w meczu z Ipswich Town.

Dla klubu z rodzinnego miasta zagrał w 206 spotkaniach i był ważnym ogniwem drużyny, która zagrała w finale Pucharu UEFA.

Jego występy dla Boro zaowocowały powołaniem do reprezentacji, w której zadebiutował w meczu z Holandią w 2005 roku.

Downing był silnie łączony z przenosinami na Anfield już w 2008 roku, lecz Benitez kupił Alberta Rierę.

Downing opuścił jednak klub w 2009 roku i przeszedł do AV. W ciągu dwóch lat zagrał w 75 meczach, w których strzelił 8 bramek.

W ostatnim sezonie zaliczył 9 asyst. To więcej niż jakiś piłkarz Liverpoolu w poprzednim sezonie.

Poza boiskiem Downing udziela się w wielu organizacjach charytatywnych.